В состав Великого княжества Литовского к концу XV в. входило большое количество земель, которые ранее являлись частью Киевской Руси. Присоединение этих территорий было одной из основных задач Ивана III. Между тем, в это время ухудшилось положение православного населения Литвы. Это было связано с Польско-Литовскими Униями и проникновением католичества. В таких условиях часть православных князей, ранее подчинявшихся великому князю литовскому, стала переходить вместе со своими владениями в подданство Ивана III. Среди них были князья Воротынские, Одоевские, Трубецкие и другие (в основном имевшие земли по восточным границам Литвы в верховьях реки Оки). Эти переходы вызвали первую русско-литовскую войну 1487 - 1494 г. Война принесла победу России. Великий князь литовский Александр был вынужден признать переход князей в русское подданство.
Однако вскоре вспыхнула новая война (1500 - 1503). Дело в том, что на сторону Ивана III перешли и другие православные князья (среди них даже внук Дмитрия Шемяки). Крупнейшее сражение этой войны произошло в июле 1500 года на реке Ведрошь в Смоленской земле. В этой битве литовские войска были полностью разгромлены русскими. В плен попал даже сам командующий литовским войском гетман князь Константин Острожский. В результате этих двух войн в состав России были включены Чернигово-северская земля и восточная часть Смоленской земли с городами Чернигов, Новгород-Северский, Брянск, Вязьма и другими.