В конце XIV - начале XV вв. русские земли оставались под гнетом Золотой Орды. Однако победа Дмитрия Донского над Мамаем (1380 г.) показала, что с татарами можно справиться, появилась надежда на свержение ига. Но новый хан Тохтамыш в 1382 году неожиданным набегом на время похоронил эти надежды. Обманом была взята Москва, часть населения перебита, часть уведена в плен. Были разорены и многие другие русские города. Пришлось снова подчиниться татарским ханам и возобновить выплату дани, хотя Московские князья уже не считали для себя обязательным получение ярлыка на великое княжение Владимирское. Дмитрий Донской первым передал Владимир своему сыну как "вотчину", без санкции Тохтамыша. Что же касалось выплаты дани, то Дмитрий в своем завещании допускал возможность того, что "Бог переменит Орду", то есть учитывалась что и дань платить вскоре не придется.
Казалось, что такая возможность действительно может скоро представиться - в Средней Азии усилился правитель города Самарканда Тимур (Тамерлан). Между империей Тимура и Золотой Ордой вспыхнула кровопролитная война, которая завершилась практически полным разгромом Орды. Хан Тохтамыш потерпел от среднеазиатского полководца сокрушительное поражение и бежал на территорию Великого княжества Литовского (1395 г.). Сама Золотая Орда подверглась страшному разорению, столица государства город Сарай был взят и разграблен, такая же участь постигла и большинство других городов. Хозяйственная жизнь в Орде замерла, резко усилились сепаратиские тенденции различных групп татарской знати. Между тем, полчища Тимура подошли к границам Русских земель. Был взят и разрушен город Елец, московские же войска готовились встретить новых завоевателей у реки Оки. В конечном итоге, Тимур не стал вторгаться в центральные районы Руси, а повернул обратно и ушел в Среднюю Азию. Русские связывали неожиданный уход грозного завоевателя с заступничеством Богородицы.
Разгром Золотой Орды Тимуром возродил надежды на окончание ненавистного ига. Орда была ослаблена и могла позволить себе лишь разбойные набеги на пограничные русские земли, которые довольно легко отражались. Великий князь Василий I Дмитриевич перестал ездить в Орду, возить подарки и дани. На все требования татар следовал один ответ - земля оскудела и дани взять неоткуда (хотя в действительности дань исправно собиралась и оставалась в распоряжении московского князя).
Но радость по поводу ослабления Золотой Орды оказалась несколько преждевременной: ее правителем Тимур сделал Едигея, который оказался талантливым полководцем и умелым политиком. Эмир Едигей управлял Ордой вместо номинальных ханов, которые являлись лишь марионетками в его руках. Первый удар золотоордынский правитель нанес Литве, которая в то время была крупнейшим государством Восточной Европы. В 1399 году состоялась грандиозная битва на реке Ворскле, в которой татарами была наголову разгромлена огромная литовская армия под командованием Витовта. Спастись удалось лишь некоторым участникам сражения (в том числе и самому Витовту), а среди павших на поле боя оказались многие герои Куликовской битвы - Дмитрий Боброк, князья Дмитрий Брянский и Андрей Полоцкий и другие.
Затем, спустя несколько лет, Едигей совершил неожиданный поход на русские земли. Это нашествие 1408 года являлось одним из самых крупных, многие русские города в очередной раз были взяты и разграблены, население или перебито, или угнано в плен. Но главной целью татарского правителя была Москва. Великий князь Василий I вместе с семьей бежал из Москвы в Кострому, поручив оборону столицы своему двоюродному дяде князю Владимиру Андреевичу Серпуховскому (герою Куликовской битвы, одному из командиров засадного полка). Едигей не стал штурмовать Кремль, а решил провести осаду, чтобы вынудить жителей к сдаче с помощью голода. Одновременно в разные стороны от Москвы были направлены татарские отряды, громившие и опустошавшие местность. Москву спасло то, что осложнилась ситуация в самой Золотой Орде, и Едигею пришлось срочно, вместе с армией, вернуться в низовья Волги. Однако перед уходом татары смогли добиться от москвичей уплаты довольно большой по тем временам суммы - в три тысячи рублей. Нашествие показало, что Орда еще сильна, и для окончательного свержения ига время еще не пришло. В 1412 г. сам великий князь Василий Дмитриевич был вынужден поехать в Орду, еще раз подтвердив сохраняющуюся зависимость от хана. Возобновилась и выплата дани.