Вторая мировая война началась с нападения Германии на Польшу 1 сентября 1939 г. Поводом к войне послужила провокация с германской стороны: инсценировка нападения на немецкую радиостанцию в Глейвице переодетых в польскую форму эсэсовцев. 17 сентября 1939 г. в соответствии с секретным протоколом к советско-германскому пакту о ненападении советские войска перешли польскую границу, в результате чего Западная Украина и Западная Белоруссия были присоединены к СССР. Была установлена советско-германская граница, линия которой фиксировалась договором о дружбе и границе от 28 сентября 1939 г. Таким образом, территория Польши была поделена между Германией и СССР.
Одновременно начался процесс подписания договоров о взаимопомощи между СССР и прибалтийскими государствами: Эстонией, Латвией и Литвой. В соответствии с этими документами Советский Союз получал военно-морские базы на территории Эстонии и Латвии, а в Литву, которой был возвращён Вильнюс, захваченный Польшей в 1920 г., вводились войска численностью 20 тыс. человек. С советской стороны предусматривались льготные поставки военных материалов. На первых порах Советский Союз придерживался политики невмешательства во внутренние дела прибалтийских государств, поскольку последние находились в дружественных отношениях с Францией и Великобританией. Но к лету 1940 г. в связи с успехами германской армии (оккупация Дании, Норвегии, Бельгии, Нидерландов, Люксембурга) ситуация изменилась. Необходимо было позаботиться об укреплении западных оборонительных рубежей, что в понимании Сталина означало присоединение новых территорий и размещение там значительных воинских контингентов. В прибалтийских государствах были сформированы просоветские правительства, а в конце июля 1940 г. сеймы Литвы и Латвии и Государственная Дума Эстонии приняли декларации о государственной власти и о вхождении этих стран в состав СССР. В начале августа Верховный Совет СССР оформил вхождение этих стран в состав Союза в качестве союзных республик.
Летом 1940 г. в состав СССР вошли также Бесарабия и Северная Буковина, которые вынуждена была отдать Румыния, не получившая поддержки от Германии. Советская граница была отодвинута на 200 км к западу: от Днестра на Прут и Дунай.
После подписания договоров о взаимопомощи с прибалтийскими государствами СССР обратился к Финляндии с предложением подписать аналогичное соглашение. Несколько раньше начались советско-финляндские переговоры о перенесении границы, проходившей в 30 км от Ленинграда, на запад с компенсацией Финляндии территорией в Карелии и на Кольском полуострове. 31 октября 1939 г. советское правительство потребовало от Финляндии демилитаризации приграничной зоны, в которой была возведена мощная система укреплений ("линия Маннергейма"), и ликвидации военно-морских баз на полуострове Ханко и Аландских островах. 29 ноября в районе деревни Майнила на Карельском перешейке произошёл пограничный инцидент, в результате которого был расторгнут договор о ненападении с Финляндией. Кто явился виновником стрельбы - этот вопрос до сих пор остаётся открытым.
На следующий день начались боевые действия, и советская пресса объявила о создании "народного правительства Финляндии" во главе с видным деятелем Коминтерна О.В. Куусиненом. В условиях суровой зимы Красная Армия несла тяжёлые потери и смогла прорвать финляндскую оборону только в конце февраля. После взятия советскими войсками Выборга финляндское правительство запросило мира. 12 марта 1940 г. был подписан мирный договор, по которому Советский Союз получил Карельский перешеек с Выборгом и военно-морскую базу на полуострове Ханко на 30 лет. В качестве компенсации к Финляндии отошли территории на севере Кольского полуострова.
Цена этих достижений была высокой. Как государство-агрессор Советский Союз был исключён из Лиги наций. Война способствовала превращению Финляндии в активного союзника гитлеровской Германии. В "зимней войне" Красная Армия потеряла 127 тыс. человек убитыми, умершими от ран и пропавшими без вести. Около 250 тыс. человек было ранено, обморожено, контужено. Война продемонстрировала крупные просчёты в организации и боевой подготовке Красной Армии. По настоянию нового руководства наркомата обороны и Генерального штаба (С.К. Тимошенко и К.А. Мерецков) была принята программа, направленная на укрепление обороноспособности страны и повышение боевых качеств РККА.
Выступая на заседании Верховного Совета СССР в конце июля 1940 г., В.М. Молотов заявил, что в течение одного года население Советского Союза увеличилось на 23 млн. человек. Это, однако, не означало автоматического повышения уровня безопасности СССР. Немаловажной была проблема урегулирования отношений с Японией, особенно после инцидентов 1938-1939 гг. 13 апреля 1941 г. в Москве был подписан пакт о нейтралитете с Японией сроком на 5 лет. Подписание этого документа, тем не менее, не делало восточные границы совершенно безопасными, поскольку до конца Великой Отечественной войны в Маньчжурии находилась японская Квантунская армия, готовая в любой момент начать боевые действия.
В связи с включением значительной части Балканского полуострова в сферу влияния Германии (договоры с Румынией и Болгарией и присоединение этих стран к германо-итало-японскому военному союзу) на сближение с Москвой пошло правительство Югославии. Оно заявило о готовности принять на своей территории советские вооружённые силы. 6 апреля 1941 г. в Москве был подписан советско-югославский договор о ненападении, но в этот же день произошло нападение Германии, оккупировавшей не только Югославию, но и Грецию. Таким образом, на Балканах был создан плацдарм для нападения на СССР.